segunda-feira, 12 de março de 2012

Atividade Direcionada 2: Tujona


TUJONA

INTRODUÇÃO


A α-Tujona é um monoterpeno que ocorre em muitas plantas, incluindo espécies dos gêneros Artemisia e Salvia. Devido aos seus efeitos alucinógenos, é o componente psicotrópico do absinto, bebida cujo uso recreacional atingiu a popularidade no século XIX e começo do século XX. Os efeitos agudos da α-tujona incluem, principalmente, convulsões, enquanto a ingestão crônica do absinto pode levar a alucinações, sonolência, tremores, convulsões e paralisia, uma síndrome chamada absintismo (PASSOS, 2009).


Como já foi referido o principal constituinte ativo e tóxico é a tujona. Esta é um composto quiral, mas somente um dos estereoisômeros, α-tujona, revela toxicidade apesar de existir em menor quantidade do que o outro estereoisômero.



TOXICIDADE

Verificou-se que a α-tujona atua como um bloqueador não competitivo dos canais de cloretos acoplado ao receptor GABA (ácido gama-aminobutírico) do subtipo A. Quando o receptor se encontra bloqueado, há uma hiperexcitabilidade neuronal e a sinalização fica descontrolada. Pensa-se que a ação convulsionante da tujona deriva da modelação do receptor GABA A. Outro mecanismo pelo qual a tujona pode atuar é através da interação com o receptor da serotonina. Há uma redução da atividade dos receptores serotonérgicos do tipo 3, mas não se sabe se a sua ação inibitória nas respostas serotonérgicas contribui para os efeitos comportamentais da tujona. São também conhecidos os efeitos anti-nociceptivos da α-tujona.

Outras das possibilidades para a toxicidade da tujona é o efeito dos seus metabólitos. Apesar do metabolismo da tujona em humanos não ser conhecido, estudos em ratos e em coelhos sugerem que a α-tujona era rapidamente metabolizada no cérebro e no fígado. Estudos feitos em ratos revelaram que o citocromo P450 converte rapidamente, por oxidação,a α-tujona em majoritariamente 7-hidroxi-α-tujona. A α-tujona quando comparada com a 7-hidroxi-α-tujona é 56 vezes mais potente e mais tóxica.


Acreditava-se que o absintismo seria caracterizado por danos cerebrais, problemas gastrointestinais, risco de distúrbios psiquiátricos e suicídio. Devido ao grande consumo de absinto no século XIX, não se sabe se formas severas de alcoolismo foram descritas erradamente como absintismo. Atualmente são consumidos cerca de 2-4 mg de tujona por copo, estando esta quantidade muito longe da dose capaz de provocar efeitos farmacológicos agudos. Se for ingerida uma dose de absinto que gere uma concentração sanguínea de álcool superior a 2,5 g/l, a quantidade correspondente de tujona consumida é aproximadamente 3,5 mg (0,005 mg/kg peso corporal). Nesta magnitude é muito improvável que efeitos centrais sejam causados pela tujona (Universidade do Porto, 2012). Através de uma revisão crítica da literatura é possível concluir que o abuso crônico de absinto não causa uma síndrome distinto do alcoolismo.Devido ao elevado nível de etanol, o absinto apresenta todas as interações reportadas às bebidas alcoólicas.

LIMITES LEGAIS

Acerca da concentração alcoólica, para que o absinto pudesse ser comercializado no Brasil, teve sua gradação alcoólica diminuída de 57% para 53,5%, sendo mais da metade é álcool puro. Tudo porque a legislação brasileira não permite gradação superior a 54º GL. Apesar de a porcentagem original ser de 68%, o absinto continua sendo a bebida mais forte do mundo (Istoé, 2012).

O limite é de ape­nas 10mg de tu­jona pa­ra ca­da qui­lo da be­bida. O que, mes­mo as­sim, a tor­na a be­bida ma­is for­te ven­di­da ho­je no País. A ca­chaça, por exemp­lo, pos­sui te­or al­coóli­co de 38% a 49%%, a vod­ka de 40% a 50%; e o uísque 43%. Nos out­ros países on­de o ab­sinto é li­bera­do, sua por­centa­gem al­coóli­ca va­ria ent­re o 50% e 85%. Pa­ra mel­hor sa­bore­ar o ab­sinto, ele de­ve ser ser­vi­do com ge­lo e um po­uco d’água. Des­ta for­ma, seu te­or al­coóli­co aba­ixa pa­ra 25%, si­milar te­or al­coóli­co de uma ca­ipi­rin­há (Uniland, 2012).

MÉTODOS DE DETECÇÃO

Segundo Miranda (2008), a tujona é uma cetona monoterpênica bicíclica saturada, derivada da losna, constituinte do óleo essencial, portanto sua derteminação pode ser por cromatografia líquída de alta eficiência acoplado a uma espectometria de massa (CLEA – EM). Utilizando como amostra soro e urina, já que é eliminada na urina sem alteração em sua estrutura.

Outros métodos analíticos:

· Cromatografia camada delgada e Cromatografia gasosa.

· Testes alergicos: Art v I, Art v II e Ag1-12.

· Cromatografia gasosa acoplada a espectro de massas (JAKIEMIU, 2008)

Um comentário:

  1. Ok turma, ficou muito bom! Agora precisamos dos ditames legais, ou seja, citação da legislação brasileira quanto à concentração permitida (ou não) de tujona na bebida, além do álcool. No aguardo! Atenciosamente, Profa. Aline Fidelis.

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